Ο Δημήτριος Κλαδάκης είναι μαθηματικός. Στην πρώτη φάση (1923-1928), που έχουμε και τις πληροφορίες γι’ αυτόν, εργάζεται στα εκπαιδευτήρια και φροντιστήρια του Ηλία Μπερτόλη που βρίσκονται στο Κολ...ωνάκι (Αλωπεκής 11). Το καλοκαίρι του 1928 ανεξαρτητοποιείται. Με βάση τις πληροφορίες που συγκεντρώσαμε από τα σώματα των εφημερίδων, αρχίζει να διδάσκει Μαθηματικά σε αίθουσα των εκπαιδευτηρίων Henry που αυτήν την εποχή βρίσκονται στη διεύθυνση Σταδίου 20. Συγχρόνως διδάσκει και στον Πειραιά (Μακράς Στοάς και Ηφαίστου 1).
Το σχολικό έτος 1930 δίνει τις εξής διευθύνσεις: Ιπποκράτους 6Α και... παράρτημα Σόλωνος 73Α. Η οριστική και τελική του διεύθυνση είναι το κτίριο της Ιπποκράτους 10Α.
Το σχολικό έτος 1930 δίνει τις εξής διευθύνσεις: Ιπποκράτους 6Α και... παράρτημα Σόλωνος 73Α. Η οριστική και τελική του διεύθυνση είναι το κτίριο της Ιπποκράτους 10Α.